Dalle lotte per la libertà a Francesco Datini

Prato mantenne comunque l'autonomia, e in forza dei patti del 1350 si assicurò statuti, leggi e magistrature proprie; soprattutto mantenne la sua individualità e la sua ragione d'essere.
Non mancarono tentativi di recuperare la completa indipendenza. Congiure, tumulti, insurrezioni si susseguirono dal 1351 al 1353, quando Jacopo di Zarino Guazzalotti invase da nord con le sue masnade la Val di Bisenzio, e si ripeterono poi alla fine del '300 ed ancora nel secolo seguente. Per decenni un gruppo di fuorusciti pratesi sostenne la causa della libertà, combattendo contro Firenze e intessendo una rete d'intrighi che giunse ad interessare anche i Visconti duchi di Milano; proprio in questo ambiente di esuli iniziava la sua carriera Bartolommeo Gherardacci detto il Boccanera, il celebre capitano di ventura pratese che divenne consigliere del reame di Napoli e signore di San Felice e Ruvo di Puglia.
I Guazzalotti, perduta la signoria e allontanati dalla città dove le loro dimore venivano atterrate, furono i maggiori protagonisti della resistenza. Ma ancor più dell'amore di patria era in loro vigoroso l'interesse di parte: gli esuli che volevano riportare Prato all'indipendenza erano perciò temuti dagli antichi rivali che ne avevano preso il posto e primeggiavano nella città. Pronti ad opporsi con le armi ai liberatori, essi ne resero vano ogni tentativo; fattisi per calcolo fautori di Firenze, ricevevano da questa onori, prebende e cariche, favorendo il formarsi di uno spirito pubblico che vedeva Prato rispetto a Firenze non come una rivale tenuta con la forza, ma piuttosto come amica ed alleata, partecipe di eguali fortune. Cavalieri e balestrieri pratesi, con le insegne del loro Comune, combatterono così a fianco dei fiorentini; Prato eleggeva fra i suoi cittadini il connestabile di Castiglion Fiorentino e i castellani delle rocche di Barga.
D'altronde Firenze era ben conscia di non avere a che fare con un comunello rurale e cercava di blandire l'irrequieta vicina (essendo anche "[...] i Pratesi più ringhiosi che non fosse lor possa" come scriveva nel '400 l'Anonimo fiorentino commentatore di Dante): così si occupava di farla "città di vescovado", con una diocesi che si sarebbe estesa da Montemurlo a Carmignano, da Gricigliana in Val di Bisenzio ad Artimino; ma la morte di Papa Alessandro V (1410) impedì la firma del decreto istitutivo. Comunque la "vocazione" territoriale di Prato venne ribadita istituendovi nel '400 una "podesteria maggiore" la cui giurisdizione comprendeva le Podesterie di Prato (con Vaiano), di Carmignano (con Poggio a Caiano) e di Campi (Bisenzio) col Comune di Montemurlo. Ma la città appariva tuttavia in declino, per la perdita della completa indipendenza e per la pressione fiscale, con la popolazione urbana ridotta a meno di 4.000 anime; mentre per contrasto fiorivano le iniziative dell'emblematica figura del Datini e Prato diveniva uno dei fulcri di un'arte rinnovata nella ricerca dell'Antichità classica.
Sullo scorcio del '300, dal bel palazzo affrescato di Porta Fuia dove ospitava illustri personaggi e sovrani venuti a sollecitare le sue "prestanze", Francesco di Marco Datini dirigeva la sua grande azienda internazionale, i fondaci disseminati per l'Europa che trafficavano ogni genere di mercanzia, gli "opifici sparsi" che dal Mugello a Vinci, dalla Valdinievole a Campi tessevano per lui il panno pratese. Banchiere del suo Comune, di repubbliche e monarchi, egli lasciava un'impronta innovatrice e duratura nello sviluppo del credito e dell'organizzazione aziendale; filantropo e mecenate, legava il suo nome alla grande istituzione benefica del Ceppo, abbelliva di affreschi e preziosi arredi le chiese pratesi, proteggeva artisti e studiosi concittadini. Fra i quali è particolarmente da ricordare, in quell'epoca di transizione, il lettore di Dante, scrittore ed architetto Giovanni di Gherardo (1360-?), che partecipò al concorso per la cupola di Santa Maria del Fiore a Firenze ed ebbe a questo proposito una famosa polemica col Brunelleschi.
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